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Cyprodinil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilino-Pyrimidine.

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Zulassung

• Rückstände in Lebensmitteln

• Einzelnachweise

Cyprodinil kann durch Reaktion von Phenylguanidin mit dem β-Diketon 1-Cyclopropyl-butan-1,3-dion gewonnen werden. Letzteres wird wiederum durch ein Claisen-Kondensation von Essigsäuremethylester mit Methylcyclopropylketon dargestellt.cite-ref-ulrich-schirmer-peter-jeschke-matthias-witschel-5-1[5]

Cyprodinil ist ein weißer bis als technisches Produkt beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es ist stabil gegenüber Hydrolyse und Photolyse.cite-ref-epa-2-4[2]

Cyprodinil ist ein systemisches Breitband-Fungizid und wird zum Beispiel bei Weizen und Roggen gegen Halmbruch (Pseudocercosporella herpotrichoides) und im Obstbau gegen Apfelschorf sowie im Weinbau in Mischung mit Fludioxonil gegen Botrytis eingesetzt.cite-ref-rudolf-heitefuss-7-0[7] Es soll als Inhibitor der Methionin-Biosynthese wirken und den Pilz-Lebenszyklus durch Hemmung des Mycelwachstums stören. Allerdings führt das FRAC Cyprodinil nicht mehr als Methionin-Synthesehemmer. Es könnte stattdessen auf die Mitochondrien wirken.cite-ref-8[8]

Cyprodinil ist in vielen Ländern für die Landwirtschaft, den Gartenbau und Weinbau zugelassen.cite-ref-fao-3-3[3] Es wurde 1994 auf den Markt gebracht.cite-ref-ulrich-schirmer-peter-jeschke-matthias-witschel-5-2[5]

Die EU-Kommission nahm Cyprodinil mit Wirkung zum 1. Mai 2007 in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.cite-ref-9[9]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Switch) mit diesem Wirkstoff zugelassen.cite-ref-psm-10-0[10]

In der Schweiz gilt für Heidelbeeren, Johannisbeeren und Stachelbeeren ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 5 Milligramm Cyprodinil pro Kilogramm.cite-ref-11[11]

cite-note-gestis-11. Eintrag zu Cyprodinil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

cite-note-epa-22. EPA: Pesticide Fact Sheet – Cyprodinil (PDF; 29 kB), 6. April 1998.

cite-note-fao-33. FAO: FAO Specifications and evaluations for agricultural pesticides - CYPRODINIL (PDF; 167 kB)

cite-note-ullmanntc-42. Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.

cite-note-ulrich-schirmer-peter-jeschke-matthias-witschel-55. Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 706 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-clp-100-124-179-63. Eintrag zu 4-cyclopropyl-6-methyl-N-phenylpyrimidin-2-amine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

cite-note-rudolf-heitefuss-77. ↑ Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedizin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-88. ↑ Andreas Mosbach, Dominique Edel, Andrew D. Farmer, Stephanie Widdison, Thierry Barchietto: Anilinopyrimidine Resistance in Botrytis cinerea Is Linked to Mitochondrial Function. In: Frontiers in Microbiology. Band 8, 30. November 2017, doi:10.3389/fmicb.2017.02361, PMID 29250050, PMC 5714876 (freier Volltext).

cite-note-99. ↑ Richtlinie 2006/64/EG der Kommission vom 18. Juli 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clopyralid, Cyprodinil, Fosetyl und Trinexapac.

cite-note-psm-1010. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyprodinil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyprodinil“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.

cite-note-1111. ↑ Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.